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  • 酚醛樹脂合成的基本原理

    點擊數: 1852   發布時間: 2014-01-15 11:12:00   信息來源: 酚醛樹脂

    酚醛樹脂是由酚類化合物(如苯酚、甲酚、二甲酚、間苯二酚、叔丁酚、雙酚A等)與醛類化合物拼板膠(如甲醛、乙醛、多聚甲醛、糠醛等)在堿性或酸性催化劑作用下,經加成縮聚反應制得的樹脂統稱為酚醛樹脂。酚與醛的反應是比較復雜的,由于苯酚與甲醛的摩爾比,所用催化劑的不同,加成與縮聚反應的速度和生成物也有差異。

    一、堿性催化劑的反應

    很多無機堿和有機堿都可用作堿性催化劑,常用的有氫氧化鈉、氫氧化鋇、氫氧化銨、氫氧化鈣、拼板膠乙胺等。1mol (有時高達2.5mol)甲醛在堿性催化劑條件下,加成反應占優勢,而縮合反應進行較慢,生成的初期樹脂為甲階酚醛樹脂,主要反應歷程如下:

    1、  加成反應(羥甲基化)

    苯酚與甲醛首先進行加成反應,生成1~3羥甲基苯酚

    2、  縮合反應(亞甲基化)

    羥甲基酚進一步縮合形成初期樹脂或稱熱固性酚醛樹(resols)、甲階樹脂(A-stage resins)、一步樹脂。

    1)、苯酚與羥甲基酚進行反應生成二(羥苯基甲烷)

    2)、羥甲基酚之間進行反應

    3)、苯酚或羥甲基與二聚體或多拼板膠聚體進行反應,多聚體之間進行反應。

    二、酸性催化劑的反應

        酸性催化劑是較強的酸,包括無機酸和有機酸,常用的有鹽酸、硫酸、草酸、苯磺酸、石油磺酸、氯代醋酸等。在酸性催化反應中,一般采均用苯酚與甲醛的摩爾比大于10.9 ,生成的羥甲基與酚核的縮合速度遠遠超過甲醛與苯酚的加成速度,得到的樹脂呈線型結構,是可熔的。因此稱為熱塑性酚醛樹脂(novolak)或線型酚醛樹脂。反應歷程如下:

    1)、甲醛與水結合可形成亞甲基二醇(HOCH2OH),在酸性介質中,亞甲基二醇生成羥甲基正離子;(+CH2OH)羥甲基正離子在苯酚的鄰位和對位上進行親電取代反應,生成鄰羥甲基苯酚和對羥甲基苯酚

    2)、羥甲基苯酚現苯酚縮合生成二(羥苯基)甲烷(dihydroxydiphenyl methane)二(羥苯基)甲烷有3種異構體:2,2’—二(羥苯基)甲烷; 2,4’—二(羥苯基)甲烷和4,4’—二(羥苯基)甲烷。三種異構體的比例與反應介質的PH有關,在酸性反應介質中,拼板膠后兩種異構體為主要產物。

    上述三種異構體與甲醛進行加成反應,生成的羥甲基再與苯酚進行縮合反應,如此反復下支則生成酚醛樹脂低聚物。在合成熱塑性酚醛樹脂時,苯酚的過量限制了樹脂相對分子質量的增大,平均每個分子約含有5~6個苯環,不存在沒有反應的羥甲基,即使長期加熱也僅能熔化,而不會固化故稱為熱塑性酚醛樹脂。因為苯酚的3個官能團沒有全部反應,與六次甲基四胺和多聚甲醛受熱時即能轉變為熱固性酚醛樹脂。

    苯酚與甲醛反應產物與轉變

         苯酚與甲醛的反應隨著摩爾比、介質PH值和催化劑種類不同,其反應速度和生成物也是非曲直不同的見表

                        苯酚與甲醛的反應速度與產物

    催化劑性質  

    加成反應速度

    縮合反應速度  

    生成產物類型  

    很小

    甲階酚醛樹脂  

    線型酚醛樹脂  

     

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